Cory Monteith sinh ra ở Calgary, Alberta, là con trai út của Ann McGregor, nhà thiết kế nội thất, và Joe Monteith, quân nhân trong lực lượng Princess Patricia's Canada Light Infantry. Bố mẹ Cory ly hôn khi anh mới 7 tuổi, anh và anh trai lớn lên cùng mẹ ở Victoria, British Columbia. Trước sự vắng mặt của người cha, cũng như cảm giác mình là người ngoài cuộc đối với bạn bè, anh bắt đầu thể hiện những dấu hiệu bị rối loạn; Cory - từ một học sinh đầy triển vọng, biết đọc từ năm 5 tuổi - dần sa vào nghiện ngập, từ đó ảnh hưởng đến việc học.

Sau khi đã theo học ở 12 ngôi trường khác nhau, anh bỏ học ở tuổi 16. Trong thời gian này, tình trạng nghiện ngập của anh đã tồi tệ đến mức anh bắt đầu phạm tội chẳng hạn như trộm cắp tiền của bạn bè và người thân để phục vụ cho việc nghiện ngập. Bước ngoặt trong cuộc đời Cory xảy ra khi mẹ anh và một nhóm bạn can thiệp và gửi anh đến một trại cai nghiện ở tuổi 19. Anh nhận bằng tốt nghiệp trung học vào năm 2011 từ một ngôi trường mà anh đã từng theo học ở Victoria, British Columbia.

Trước khi bước vào ngành công nghiệp giải trí, Cory đã từng làm nhiều công việc khác nhau, trong đó có tài xế taxi, tài xế xe buýt trường học và thợ sửa mái nhà.[3][4][5][6][7]